Игра началась как мод для Half-Life 2, прежде чем стать самостоятельным проектом
Dear Esther содержит элементы случайности: некоторые предметы и части повествования случайным образом меняются в каждом прохождении
Многие игроки видят призрачные силуэты на острове, которые являются намеренной частью повествования
В "Landmark Edition" добавлены комментарии разработчиков, раскрывающие философию и технические аспекты создания игры
Повествование намеренно неоднозначно и открыто для различных интерпретаций, что делает каждое прохождение персональным опытом
Игра считается пионером и определяющим примером жанра "симуляторов ходьбы"
Музыкальное сопровождение, написанное Джессикой Карри, часто отмечается как один из самых сильных аспектов игры
На острове можно найти ультразвуковые снимки, кольца и другие предметы, дополняющие основное повествование
В пещерах используются специальные визуальные эффекты и вода, которые многие игроки отмечают как особенно впечатляющие
В дизайне уровней Dear Esther принимал участие Роберт Бриско, который ранее работал над Mirror's Edge